Quand j'ai appris l'occitan avec assimil, ils font des leçons en Occitan Langedocien Littéraire (ce qui est une bonne chose je trouve) puis ils font explorer tout les dialectes et de l'occitan médiéval aussi. J'étais un peu triste que certains dialectse comme le provençal prenaient toute la place quand d'autres avaient une leçon mais bon c'est comme ça. Le gascon reste très différencié des autres, c'est plus difficile à comprendre pour moi mais puisqu'il est plus vivant, on le voit souvent sur Òc-tv ou sur Lo Diari. Je dirais que les variants les plus simples sont les plus centraux (languedocien/provençal/vivaro-alpin), ceux qui ont le plus de points communs avec les autres. Les nords occitans (limousin/auvergnat) sont plutôt simple car plus influencés par les langues d'oils voisines, donc plus facile pour les francophones. Puis les plus éloignés du centre, les plus en contacts avec d'autres langues, sont plus difficiles à appréhender comme le gascon avec ses H et ses T

. Puis ya les petits groupuscules quasi isolés qui sont très specifiques comme l'aranais, l'occitan des vallées d'Italie et celui de la Guardia Piemontese, où il faut être fort pour comprendre ce qu'ils disent, je les trouve plus difficile que le médiéval.
Mais comme disais Maïté et Micheline dans un épisode de La Cuisine des Mousquetaires:
Maïté "... Enfin... (phrase en gascon) si vous voyez ce que je veux dire!"
Micheline: "Euh... J'ai pas compris mais c'est pas grave."
Et pour reciter Maïté : "Adisshatz a tos e a doman! Ah merde!"